Laboratoire MOLTECH-Anjou
 
Présentation de l'équipe SOMaF (Synthèse Organique et Matériaux Fonctionnels)

 

Responsable : HUDHOMME Piétrick (PR)

 

Permanents

David Canevet (MC)

Sébastien Goeb (CR)

Piétrick Hudhomme (PR)

Stéphanie Legoupy (CR)

Marc Salle (PR)

Non-Permanents

Choisnet Thomas (Doctorant)

El Berjawi Rayane (Doctorante)

Faour Lara (Doctorante)

Krikun Serhii (Doctorant)

Szaloki Gyorgy (Post-Doctorant)

 

 

Résumé des activités du groupe SOMaF

 

L’équipe SOMaF centre son activité sur le développement de méthodologies de synthèse pour l’élaboration de matériaux moléculaires fonctionnels à propriétés électroniques et/ou optiques spécifiques. Les travaux concernent par exemple la préparation de briques moléculaires dérivées de donneurs d’électrons comme le tétrathiafulvalène, et d’accepteurs type fullerène, nanotube, pérylènediimide, polypyridine.

Les axes de recherche correspondants s’appuient sur :

  • la construction par auto-assemblage de systèmes commutables électro- et/ou photo- actifs
  • l’élaboration de récepteurs à base tétrathiafulvalène pour la reconnaissance moléculaire
  • la mise au point de nouveaux fullerènes fonctionnalisés

 

 

 

Auto-assemblage
(Sébastien Goeb, Sébastien Bivaud, Vincent Croué, Marc Sallé)

 

 

a) Assisté par les métaux

 

 

 

L’auto-assemblage assisté par les métaux constitue une stratégie efficace pour synthétiser avec de hauts rendements des polygones et polyèdres moléculaires discrets de géométries variées. Notre groupe s’intéresse plus particulièrement à la préparation d’architectures auto-organisées à parois électro- et/ou photo- actives en se focalisant sur le développement d’édifices commutables mais aussi sur la préparation de nouveaux ligands à base tétrathiafulvalène (TTF).

 

 

 

 


b) Organogels

L’équipe s’intéresse à la préparation de fibres, xérogels et organogels électroactifs à base tétrathiafulvalène (TTF). Ces systèmes polyfonctionnels associent le caractère structurant et coopératif de plusieurs fonctions sur la périphérie du squelette TTF, aux propriétés conductrices de ce dernier.

 

c) Films pour le stockage optique de l’information

La photodimérisation réversible de dérivés de la coumarine est exploitée dans la préparation de films minces autorisant une impression et une lecture avec une haute définition, spécifiquement assistées par une technique optique non-linéaire SHG (génération de second harmonique) en vue d’un stockage 3D d’informations (collaboration Equipe Minos, UMR CNRS 6200, Angers).

 

 

 

 

 

Reconnaissance moléculaire
(Esmah Belhadj, Yohan Cotelle, Piétrick Hudhomme, Marc Sallé)

 

a) Récepteurs redox-commutables, récepteurs dynamiques, interrupteurs moléculaires

 

 

Le tétrathiafulvalène et ses dérivés présentent des propriétés redox remarquables, qui en font aujourd’hui un élément de choix dans de nombreuses architectures moléculaires ou supramoléculaires électro-commutables. Ces propriétés sont exploitées dans la synthèse de nouveaux ligands redox capables de détecter différents substrats chargés (cations, anions) ou neutres, dans la préparation d’interrupteurs moléculaires associant propriétés électro- et photochimiques, ou encore dans l’élaboration de systèmes autorisant un contrôle de forme à l’aide d’un stimulus approprié.

 

 

 

 

 

b) Clips moléculaires

La mise au point de machines moléculaires susceptibles d’intervenir dans des processus de reconnaissance réversiblement contrôlables constitue un challenge difficile à atteindre dans le cas de molécules neutres.  Notre activité est orientée sur la synthèse de clips moléculaires intégrant des parois électroactives (unité tétrathiafulvalène) et présentant une bonne affinité avec des substrats neutres par interaction donneur-accepteur.

 

 

 

 

 

Fullerènes
(Piétrick Hudhomme)

 

 

Le fullerène C60 est actuellement le meilleur matériau accepteur utilisable dans des cellules solaires organiques. Sur cette base, notre activité se concentre sur sa fonctionnalisation afin d’en optimiser les propriétés électroniques. De nouvelles orientations pour le photovoltaïque organique sont également développées, notamment par greffage d’une antenne collectrice de lumière sur le fullerène et, ou par fonctionnalisation de nanotubes de carbone pour en améliorer la processabilité.

 

 

 

 

 

 

Nouveaux réactifs à base d’étain supportés sur liquides ioniques recyclables
(Stéphanie Legoupy, Djibril Faye)

Les dérivés de type organostannique sont connus pour leur forte toxicité et le challenge actuel consiste à éviter toute contamination même minime de sous-produits stanniques lorsque ces dérivés sont utilisés. Nous nous intéressons donc à la synthèse de nouveaux réactifs et catalyseurs à base d’étain supportés sur liquides ioniques, puis à l’étude de leur réactivité. Le fait de lier de manière covalente ces espèces au support liquide ionique permet de limiter les rejets de substrat toxique (quantité résiduelle d’étain dans produits synthétisés < 6 ppm). De plus, dans un contexte de chimie verte, il est possible en fin de réaction de recycler le dérivé de l’étain supporté sur liquide ionique.

 

 

 

Publications représentatives
  • "N-Aryl Pyrrolo-tetrathiafulvalene Based Ligands: Synthesis and Metal Coordination."

J.-Y. Balandier, M. Chas, P. I. Dron, S. Goeb, D. Canevet, A. Belyasmine, M. Allain, M. Sallé, J. Org. Chem.  2010, 75, 1589.

  • "Tetrathiafulvalene (TTF) derivatives: Key building-blocks for switchable processes."

D. Canevet, M. Sallé, G. Zhang, D. Zhang, D. Zhu, Chem. Commun. 2009, 2245.

  • “Plastic solar cells using fullerene derivatives in the photoactive layer in Fullerenes, principles and applications” RSC Publishing, F. Langa and J.-F. Nierengarten Eds.

P. Hudhomme, J. Cousseau, 2007, Chapter 8, 221.

  • “Fullerene  C60-perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) light-harvesting dyads: spacer-length and bay-substituent effects on intramolecular singlet and triplet energy transfer."

J. Baffreau, S. Leroy-Lhez, N. V. Anh, R. M. Williams, P. Hudhomme, Chemistry - A European Journal 2008, 14, 4974.

  • "Monitoring the formation of TTF dimers by Na+ complexation."

J. Lyskawa, M. Sallé, J. Y. Balandier, F. Le Derf, E. Levillain, M. Allain, P. Viel, S. Palacin, Chemical Communications 2006, 2233.

 

Haut de page