David Canevet

 

Maître de conférences HDR

Bureau K116 - Laboratoire K106

 Tél : 02 41 73 52 35

 Fax : 02 41 73 54 05

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Equipe Synthèse Organique

et Matériaux Fonctionnels

Laboratoire MOLTECH Anjou
UFR Sciences, Bat. K
2, boulevard Lavoisier
49045 ANGERS Cedex - FRANCE

 

Book chapters:

Supramolecular Redox Transduction: Macrocyclic Receptors for Organic Guests
Sébastien Goeb, David Canevet, Marc Sallé
in “Organic Synthesis and Molecular Engineering”, Ed: Mogens Brøndsted Nielsen, Wiley VCH, 2014DOI: 10.1002/9781118736449.

Tweezers and macrocycles for the molecular recognition of fullerenes
David Canevet, Emilio M. Pérez, Nazario Martín
in “Organic Nanomaterials”, Eds: T. Torres and G. Bottari, Wiley VCH, 2013DOI: 10.1002/9781118354377.ch7.

Articles:

Robust supramolecular nanocylinders of naphthalene diimide in water
Thomas Choisnet, David Canevet, Marc Sallé, Erwan Nicol, Frédérick Niepceron, Jacques Jestin, Olivier Colombani*
Chemical Communications201955, 9519-9522.

Supramolecular chemistry of helical foldamers at the solid liquid interface: self-assembled monolayers and anion recognition
Catherine Adam, Lara Faour, Valérie Bonnin, Tony Breton, Eric Levillain, Marc Sallé, Christelle Gautier,* David Canevet*
Chemical Communications, 2019, 55, 8426-8429.

Redox-controlled hybridization of helical foldamers
Lara Faour, Catherine Adam, Christelle Gautier, Sébastien Goeb, Eric Levillain, David Canevet,* Marc Sallé*
Chemical Communications, 2019, 55, 5743-5746.

Functionalised tetrathiafulvalene- (TTF-) macrocycles: Recent trends in applied supramolecular chemistry
Atanu Jana, Steffen Bähring, Masatoshi Ishida, Sébastien Goeb, David Canevet, Marc Sallé,* Jan O. Jeppesen* and Jonathan L. Sessler*
Chemical Society Reviews, 2018, 47, 5614-5647.

(Super)Gelators derived from push-pull chromophores: Synthesis, gelling properties and second harmonic generation
A.Belén Marco, Denis Gindre, Konstantinos Iliopoulos, Santiago Franco, Raquel Andreu,* David Canevet,* Marc Sallé*
Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, 16, 2470-2478.

Pyrene-functionalized foldamer: Structural impact and recognition properties supported by donor-acceptor interactions
Fatima Aparicio, Lara Faour, Magali Allain, David Canevet,* Marc Sallé*
Chemical Communications, 2017, 53, 12028-12031.

Coordination entities of a pyrene-based iminopyridine ligand: Structural and photophysical properties
Awatef Ayadi, Diana G. Branzea, Magali Allain, David Canevet, Haluk Dinçalp,* Abdelkrim El-Ghayoury*
Polyhedron2017135, 86-95.

C60 Recognition from extended tetrathiafulvalene bis-acetylide platinum(II) complexes
Guillaume Bastien, Paul I. Dron, Manon Vincent, David Canevet, Magali Allain, Sébastien Goeb,* Marc Sallé*
Organic Letters201618, 5856-5859.

Supramolecular control over the structural organization of a second-order NLO-active organogelator
Fátima Aparicio, Lara Faour, Denis Gindre, David Canevet,* Marc Sallé*
Soft Matter, 201612, 8480-8484.

Promoting spontaneous second harmonic generation through organogelation
A. Belén Marco, Fátima Aparicio, Lara Faour, Konstantinos Iliopoulos, Yohann Morille, Magali Allain, Santiago Franco, Raquel Andreu, Bouchta Sahraoui, Denis Gindre, David Canevet,* Marc Sallé*
Journal of the American Chemical Society, 2016138, 9025–9028.

Triggering gel formation and luminescence through donor-acceptor interactions in a C3-symmetric tris(pyrene) system
Thanh-Loan Lai, Flavia Pop, Caroline Melan, David Canevet,* Marc Sallé, Narcis Avarvari*
Chemistry - A European Journal, 201622, 5839–5843. Hot paper and cover.

Internal probing of the supramolecular organization of pyrene-based organogelators
Thanh-Loan Lai, David Canevet,* Narcis Avarvari, Marc Sallé*
Chemistry an Asian Journal, 201611, 81-85.

Revisiting urea-based gelators: strong solvent- and casting-microstructure dependencies and organogel processing using an alumina template
Thanh-Loan Lai, David Canevet,* Yasser Almohamed, Jean-Yves Mévellec, Régis Barillé, Narcis Avarvari,* Marc Sallé*
New Journal of Chemistry, 201438, 4448-4457.

Multifunctional photo- and redox-active TTF-based organogelators: A modular approach
David Canevet, Véronique Repussard, Marc Sallé*
Asian Journal of Organic Chemistry, 20143, 216-224.

One size fits ball: Macrocyclic hosts for fullerenes with micromolar affinity
Emilio M. Pérez,* Helena Isla, David Canevet, Maria Gallego, Alberto de Juan, Nazario Martín*
Abstracts of Papers of the American Chemical Society, 2012243, #678.

Supramolecular interaction of single-walled carbon nanotubes with a functional TTF-based mediator probed by field-effect transistor devices
Annette Wurl, Sebastian Goossen, David Canevet, Marc Sallé, Emilio M. Pérez, Nazario Martín, Christian Klinke*
Journal of Physical Chemistry C, 2012116, 20062-20066.

Boosting electrical conduct in a gel-derived material by nanostructuring with trace carbon nanotubes
David Canevet, Ángel Pérez del Pino, David B. Amabilino, Marc Sallé
Nanoscale, 20113, 2898-2902.

Wraparound hosts for fullerenes: Tailored macrocycles and cages
David Canevet, Emilio M. Pérez, Nazario Martín
Angewandte Chemie International Edition, 201150, 9248-9259. Für Deutschen !

Intercalation of TTF between the two plates of a copper(I)-complexed [4]rotaxane
Jean- Pierre Sauvage, Yann Trolez, David Canevet, Marc Sallé
European Journal of Organic Chemistry, 2011, 2413-2416.
Invited for cover and highlighted on chemistryviews.org

Macrocyclic hosts for fullerenes: Extreme changes in binding abilities with small structural variations
David Canevet, Maria Gallego, Helena Isla, Alberto de Juan, Emilio Pérez, Nazario Martín
Journal of the American Chemical Society, 2011133, 3184- 3190.

Tetrathiafulvalene-based architectures: from guests recognition to self-assembly
Marc Sallé, David Canevet, Jean-Yves Balandier, Joël Lyskawa, Gaëlle Trippé, Sébastien Goeb, Franck le Derf
Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, 2011186, 1153-1168.

Varied nanostructures from a single multifunctional molecular material
David Canevet, Ángel Pérez del Pino, David Amabilino, Marc Sallé
Journal of Materials Chemistry, 201121, 1428-1437.
Highlighted on http://blogs.rsc.org

An electron-rich three dimensional receptor based on a calixarene-tetrathiafulvalene assembly
Joël Lyskawa, David Canevet, Magali Allain, Marc Sallé
Tetrahedron Letters, 201051, 5868-5872.

N-Aryl pyrrolotetrathiafulvalene-based ligands: Synthesis and metal coordination
Jean-Yves Balandier, Marcos Chas, Paul Dron, Sébastien Goeb, David Canevet, Ahmed Belyasmine, Magali Allain, Marc Sallé
Journal of Organic Chemistry, 201075, 1589- 1599.

Tetrathiafulvalene (TTF) derivatives: key building-blocks for switchable processes
David Canevet, Marc Sallé, Guanxin Zhang, Deqing Zhang, Daoben Zhu
Chemical Communications, 2009, 2245-2269. Invited for cover.

An extended tetrathiafulvalene redox-ligand incorporating a thiophene spacer
Gaëlle Trippé, David Canevet, Franck Le Derf, Pierre Frère, Marc Sallé
Tetrahedron Letters, 200849, 5452-5454.

Carboxylic acid derivatives of tetrathiafulvalene: Key intermediates for the synthesis of redox-active calixarene-based anion receptors
Bang-Tun Zhao, María-Jesús Blesa, Franck Le Derf, David Canevet, Chahrazed Benhaoua, Miloud Mazari, Magali Allain, Marc Sallé
Tetrahedron, 200763, 44, 10768-10777.

 

Mise à jour le 12/09/2019.

 

 

Page Personnelle

 

 

Sébastien Goeb  

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Chercheur CNRS HDR

 

 

Equipe : SOMaF

 

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 Fax : 02 41 73 54 05

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 ORCID iD iconorcid.org/0000-0003-2470-0768

 

 

 

 
Adresse professionnelle :

Laboratoire MOLTECH Anjou
UMR 6200 du CNRS
Bat. K, UFR Sciences, Université d'Angers
2, bd Lavoisier
49045 ANGERS Cedex - FRANCE

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 


 

 Thématiques de recherche :

Chimie supramoléculaire

Auto-assemblages dirigés par les métaux

Systèmes hôte-invités

Récepteurs moléculaires

Composés électro-actifs

 

 

Publications  :

[50]        Functionalised tetrathiafulvalene- (TTF-) macrocycles: Recent trends in applied Supramolecular chemistry. Jana A., Bähring S., Ishida M., Goeb S., Canevet D., Sallé M.,*Jeppesen J. O.,* Sessler J. L.* Chem. Soc. Rev., 2018, 47, 5616-5645

 

[49]        Redox-driven transformation of a discrete molecular cage into an infinite 3D coordination polymer. Szalóki G., Krykun S., Croué V., Allain M., Morille Y., Aubriet F., Carré V., Voitenko Z., Goeb S.,* Sallé M.* Chem. Eur. J., 2018, 24, 11273-11277.

 

 

 [48]        A M2L2 Redox-active Metalla-Macrocycle Based on Electron-rich 9-(1,3-dithiol-2-ylidene)Fluorene. Krykun S., Allain M., Carré V., Aubriet F., Voitenko Z., Goeb S.,* Sallé M.* Inorganics, 2018, 6, 44-54. 

 

 

[47]        Self-assembled Cofacial Zinc Porphyrin Supramolecular Nanocapsules as tuneable 1O2 Photosensitizers. Colomban C., Fuertes-Espinosa C., Goeb S., Salle M., Costas M., Blancafort L.,* Ribas X.* Chem. Eur. J., 2018, 24, 4371-4381.

 

 

 

[46]        Design of Zn-, Cu-, and Fe-Coordination Complexes Confined in a Self-Assembled Nanocage. Colomban C., Martin-Diaconescu V., Parella T., Goeb S., García-Simón C., Lloret-Fillol J., Costas M.,* Ribas X.* Inorg. Chem. 2018, 57, 3529-3539.

 

 

[45]        Controlling the Host-Guest Interaction Mode through a Redox Stimulus. Szaloki G., Croue V., Carre V., Aubriet F., Aleveque O., Levillain E., Allain M., Arago J., Orti E., Goeb S.,* Salle M.* Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56, 16272-16276.

 

 

[44]        A self-assembled M2L4 cage incorporating electron-rich 9-(1,3-dithiol-2-ylidene)fluorene units. Croué V., Krykun S., Allain M., Morille Y., Aubriet F., Carré V., Voitenko Z., Goeb S.,* Sallé M.* New J. Chem., 2017, 41, 3238-3241.

 

 

 

[43]        Reversible fullerene ejection from a metallocage through the redox-dependent binding of a competitive guest. Colomban C., Szalóki G., Allain M., Gómez L., Goeb S.,* Sallé M.*, Costas M.*, Ribas X.* Chem. Eur. J., 2017, 23, 3016-3022.

 

 

[42]        C60 Recognition from Extended Tetrathiafulvalene Bis-acetylide Platinum(II) Complexes. Bastien G., Dron P. I., Vincent M., Canevet D., Allain M., Goeb S.,* Sallé M.* Org. Lett., 2016, 18, 5856–5859.

 

 

 

[41]        Neutral versus Polycationic Coordination Cages: A Comparison Regarding Neutral Guest Inclusion. Szalóki G., Croué V., Allain M., Goeb S.,* Sallé M.* Chem. Commun., 2016, 52, 10012-10015.

 

 

 

 

[40]        Reversible Guest Uptake/Release by a Redox-Controlled Assembling/Disassembling of a Coordination Cage. Croué V., Goeb S.,* Szalóki G., Allain M., Sallé M.* Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 1746-50.

 

 

 

[39]        Tuning the size of a redox-active tetrathiafulvalene-based self-assembled ring by adjusting the metal coligand. Bivaud S., Goeb S.,* Croué V., Allain M., Pop F., Sallé M.* Beilstein J. Org. Chem., 2015, 11, 966-971.

[38]        Metal-driven Self-Assembly: the Case of Redox-Active Discrete Architectures. Croué V., Goeb S.,* Sallé M.* Chem. Commun., 2015, 51(34), 7275-89.

[37]        Self-Assembled Cages from the Electroactive Bis(pyrrolo)-tetrathiafulvalene (BPTTF) Building Block. Bivaud S., Goeb S., Balandier J-Y., Chas M., Allain M., Sallé M.* Eur. J. Inorg. Chem., 2014, 14, 2440-2448.

[36]        Electron-Rich Arene−Ruthenium Metalla-architectures Incorporating Tetrapyridyl− Tetrathiafulvene Donor Moieties. Vajpayee V., Bivaud S., Goeb S., Croué V., Allain M., Popp B. V., Garci A., Therrien B.,* Sallé M.* Organometallics, 2014, 33(7), 1651-1658.

[35]        A Self-Assembled Electro-active M8L4 Cage Based on Tetrathiafulvalene Ligands. Goeb S.,* Bivaud S., Croué V., Vajpayee V., Allain M., Sallé M.* Materials, 2014, 7(1), 611-622.

[34]        Self-assembled Containers Based on Extended Tetrathiafulvalene. Bivaud S., Goeb S.,* Croué V., Allain M., Sallé M.* J. Am. Chem. Soc., 2013, 134, 10018-10021. 

[33]        A Metal-Directed Self-Assembled Electroactive Cage with Bis(pyrrolo)tetrathiafulvalene (BPTTF) Side Walls. Bivaud S., Balandier J-Y., Chas M., Allain M., Goeb S., Sallé M.* J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 11968-11970.

[32]        A BPTTF-based self-assembled electron-donating triangle capable of C60 binding. Goeb S., Bivaud S., Dron P. I., Balandier J-Y., Chas M., Sallé M.* Chem. Commun., 2012, 48, 3106-3108.

[31]        Chemistry at Boron: Synthesis and Properties of Red to Near-IR Fluorescent Dyes Based on Boron-Substituted Diisoindolomethene Frameworks. Ulrich G., Goeb S., De Nicola A., Retailleau P., Ziessel R.* J. Org. Chem., 2011, 76, 4489-4505.

[30]       Tetrathiafulvalene-Based Architectures: From Guests Recognition to Self-Assembly. Canevet D., Balandier J-Y., Lyskawa J., Trippé G., Goeb S., Le Derf F., Sallé M.* Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, 2011, 186, 1153-1168.

[29]        Phosphorescent Self-Assembled PtII Tetranuclear Metallocycles. Goeb S.,* Prusakova V., Wang X., Vézinat A., Sallé M.,* Castellano F. N. *Chem. Comm., 2011, 47, 4397-4399.

[28]        Homogeneous Photocatalytic Hydrogen Production using p-conjugated Pt(II) Arylacetylide Sensitizers. Wang X., Goeb S., Ji Z., Pogulaichenko N. A., Castellano F. N.* Inorg. Chem., 2011, 50, 705-707.

[27]        A Self-assembled Bis(pyrrolo)Tetrathiafulvalene-Based Redox Active Square. Balandier J-Y, Chas M., Goeb S., Dron P. I., Rondeau D., Belyasmine A., Gallego N., Sallé M. *New J. Chem., 2011, 35, 165-168.

[26]        Supermolecular Chromophore Sensitized Near-Infrared to Visible Photon Upconversion. Singh-Rachford T. N., Nayak A., Muro-Small M. L., Goeb S., Therien M. J., Castellano F. N.* J. Am. Chem. Soc, 2010, 132(40), 14203-14211.

[25]        Physical origin of the third order nonlinear optical response of orthogonal pyrrolo-tetrathiafulvalene derivatives. Iliopoulos K., Czaplicki R., El Ouazzani H., Balandier J-Y., Chas M., Goeb S., Sallé M., Gindre D., Sahraoui B.* Appl. Phys. Lett., 2010, 97, 101104.

[24]        Excited State Absorption Properties of Pt(II) Terpyridyl Complexes Bearing π-Conjugated Arylacetylides. Wang X., Goeb S., Ji Z., Castellano F. N.* J. Phys. Chem. B, 2010, 114(45), 14440-14449.

[23]        N-Aryl pyrrolo-tetrathiafulvalene based ligands: synthesis and metal coordination. Balandier J-Y., Chas M., Dron P. I., Goeb S., Canevet D., Belyasmine A., Allain M., Sallé M. *J. Org. Chem., 2010, 75(5), 1589-1599.

[22]        Solvent-induced configuration mixing and triplet excited-state inversion: insights from transient absorption and transient dc photoconductivity measurements. She C., Rachford A. A., Wang X., Goeb, S., El-Ballouli A. O., Castellano F. N.,* Hupp J. T.* Phys. Chem. Chem. Phys., 2009, 11(38), 8586-8591. 

[21]        Electronic energy transfer to the S2 level of the acceptor in functionalized boron dipyrromethene dyes. Harriman A., Mallon L. J., Goeb, S., Ulrich G., Ziessel R.* Chem. Eur. J., 2009, 15(18), 4553-4564.

[20]        Evolution of the Triplet Excited State in PtII Perylenediimides. Danilov E. O., Rachford A. A., Goeb S., Castellano F. N.* J. Phys. Chem. A, 2009, 113(19), 5763-5768.

[19]        Ligand Localized Triplet Excited States in Platinum(II) Bipyridyl and Terpyridyl Peryleneacetylides. Rachford A. A., Goeb S., Ziessel R.,* Castellano F. N.* Inorg. Chem., 2008, 47(10), 4348-4355.

[18]        Synthesis of novel tetrachromophoric cascade-type Bodipy dyes. Goeb S., Ziessel R.* Tetrahedron Letters, 2008, 49(16), 2569-2574.

[17]         Accessing the triplet excited state in perylenediimides. Rachford A. A., Goeb S., Castellano, F. N.* J. Am. Chem. Soc., 2008, 130(9), 2766-2767.

[16]         Solvent induced configuration mixing and triplet excited state inversion exemplified in a Pt(II) complex. Goeb S., Rachford, A. A., Castellano F. N.* Chem. Commun., 2008, 7, 814-816.

[15]         New Polypyridine Ligands Functionalized with Redox-Active Fr(II) Organometallic Fragmets. Paul F., Goeb, S., Justaud F., Argouach G., Toupet L., Ziessel R., Lapinte C.* Inorg. Chem., 2007, 46, 9036-9038.

[14]         Luminescent Charge-Transfer Platinum(II) Metallacycle. Hua F., Kinayyigit S., Rachford A. A., Shikhova E. A., Goeb S., Cable J. E., Adams C. J., Kirschbaum K., Pinkerton A., Castellano F. N.* Inorg. Chem., 2007, 46, 8771-8783.

[13]        A near-IR emitting Bodipy-based dye fitted with ancillary light harvesting units. Harriman A.,* Mallon L. J., Goeb S., Ziessel R.* Phys. Chem. Chem. Phys., 2007, 9, 5199-5201.

[12]         Synthesis of Bisisoindolomethene Dyes Bearing Anisole or Ethylthiophene Residues for Red and Near-IR Fluorescence. Ulrich, G., Goeb S., De Nicola A., Retailleau P., Ziessel R.* Synlett, 2007, 10, 1517-1520.

[11]         Convenient Synthesis of Green Diisoindolodithienylpyrromethene-Dialkynyl Borane Dyes. Goeb S., Ziessel R.* Org. Lett., 2007, 9, 737-740.

[10]         Spectroscopic and Redox Properties of Novel d6-Complexes Engineered from All Z-Ethenylthiophene-bipyridine Ligands. Belbakra A., Goeb S., De Nicola A., Ziessel R.,* Sabatini C., Barbieri A., Barigelletti F.* Inorg. Chem., 2007, 46, 839-847.

[09]        Photophysical Properties of Ruthenium(II) Tris(2,2'-bipyridine) Complexes Bearing conjugated Thiophene Appendages. Harriman A.,* Izzet, G., Goeb S., Nicola A. D., Ziessel R.* Inorg. Chem., 2006, 45, 9729-9741.

[08]         New fluorescent aryl- or ethynylaryl-boron-substituted indacenes as promising dyes Ulrich G., Goze C., Goeb S., Retailleau P., Ziessel R.*New J. Chem., 2006, 30, 982–986.

[07]         Energy Transfer in Hybrids Based on a Thiophene-Substituted Ethynylbipyridine Dimer Decorated with Re(I), Ru(II), and Os(II) Units. Goeb S., De Nicola A., Ziessel R.,* Sabatini C., Barbieri A., Barigelletti F.* Inorg. Chem., 2006, 45, 1173-1183.

[06]         Absorption Spectra, Photophysical Properties, and Redox Behavior of Ruthenium(II) Polypyridine Complexes Containing Accessory Dipyrromethene-BF2 Chromophores. Galletta M., Puntoriero F., Campagna S.,* Chiorboli C., Quesada M., Goeb S., Ziessel R.* J. Phys. Chem. A., 2006, 110, 4348-4358.

[05]        Controlled Synthesis of Multinuclear Metal Complex Arrays by Cross Coupling of Coordinated Ligands. Goeb S., De Nicola A., Ziessel R.* J. Org. Chem., 2005, 70, 6802-6808.

[04]        Binuclear Wirelike Dimers Based on Ruthenium(II)-Bipyridine Units Linked by Ethynylene-Oligothiophene-Ethynylene Bridges. Barbieri A., Ventura B., Flamigni L., Barigelletti F.,* Fuhrmann G., Bauerle P., Goeb S., Ziessel R.* Inorg. Chem., 2005, 44, 8033-8043.

[03]        Stepwise Synthesis of Conjugatively Bridged Bipyridine Ligands from Thiophene and Alkyne Linkages. Goeb S., De Nicola A., Ziessel R.* Synthesis, 2005, 7, 1169-1177.

[02]         Oligomeric Ligands Incorporating Multiple 5,5'-Diethynyl-2,2'-bipyridine Moieties Bridged and End-Capped by 3,4-Dibutylthiophene Units. Goeb S., De Nicola A., Ziessel R.* J. Org. Chem., 2005, 70(5), 1518-1529.

[01]        A convenient method of producing thiophene linked bipyridine oligomers. De Nicola A., Goeb S., Ziessel R.* Tetrahedron Letters, 2004, 45(42), 7963-7967.

 

 

 

Présentation de l'équipe CIMI

(Chimie Inorganique, Matériaux et Interfaces)

 
Responsable : Narcis AVARVARI 

Permanents

Magali Allain (IE Université)

Narcis Avarvari (DR2 CNRS)

Patrick Batail (DR1 CNRS)

Thomas Cauchy (MC)

Marie-Claire Dul (MC)

Abdelkrim El-Ghayoury (MC - HDR)

Nicolas Mercier (PR)

Cécile Mézière (IE CNRS)

Flavia Pop (CR CNRS)

Nicolas Zigon (MC)

Non-Permanents

Abhervé Alexandre (Post-Doctorant)

Antonin Leblanc (Doctorant)

Ben Haj Salah Maroua (Doctorante)

Chéret Yohan (Doctorant)

Nabil Mroweh (Doctorant)

Oleh Stetsiuk (Doctorant)

Alla Skorokhod (Doctorante)

 

 

 

 


Résumé des activités de l'équipe CIMI



Les activités de recherche de l’équipe CIMI s’articulent autour de plusieurs thématiques développées par les trois groupes, ayant comme points communs à la fois l’utilisation de l’outil cristallographique (monocristal et poudre) en tant que moyen d’analyse de divers matériaux, et aussi l’étroite collaboration avec des collègues physiciens de la matière condensée.


Le choix des précurseurs moléculaires utilisés est primordial pour la mise en forme et les méthodes de préparation des matériaux moléculaires ou hybrides, ainsi que pour les propriétés souhaitées. L’apport de la synthèse organique, inorganique, chimie du solide, chimie de coordination, ingénierie cristalline, et chimie théorique, à la fois aux niveaux moléculaire et périodique, est essentiel.





Groupe Batail


(Patrick Batail, Thomas Cauchy, Cécile Mézière, Guillaume Bastien)



 



Ingénierie de systèmes moléculaires fonctionnels, des métaux et supraconducteurs moléculaires aux moteurs moléculaires: ce qui détermine la structure, ce qui détermine la propriété. Systèmes fortement corrélés et phénomènes photo-induits.

 

 

 


Groupe Mercier



(Nicolas Mercier, (Pr. responsable), Marie-Claire Dul (MCF) , Magali Allain (I.E.))



Organic-Inorganic materials : from Hybrid Perovskites to Complexes and Porous Coordination Polymers



1- Bi complexes : high luminescence QY and MCL.



We recently discovered a new family of highly luminescent materials based on bipyridine-N-oxide derivatives and Bi3+ or Pb2+ cations, with solid state Quantum Yields (QY) up to 85%. The origin of the photoluminescence is of phosphorescence type (1-1). Interestingly, these compounds can exhibit Mechanochromic Luminescence (MCL) properties : under grinding the emission color is changing while the reversibility of the process can be achieved by heating or fuming. These compounds are the first bismuth based MCL complexes (1-2, 1-3).





1-1 Aggregation Induced Phosphorescent N-Oxyde-2,2’-Bipyridine Bismuth Complexes and Polymorphism-Dependent Emission
O. Toma, N. Mercier,* M. Allain, A. Forni, F. Meinardi, C. Botta Dalton Trans., 2015, 44, 14589-14593

1-2 Bismuth based Coordination Polymers with Highly Efficient Aggregation Induced Phosphorescence and Reversible Mechanochromic Luminescence
O. Toma, M. Allain, F. Meinardi, A. Forni,* C. Botta,* N. Mercier,* Angew. Chemie Int. Ed., 2016, 55, 7998-8002

1-3 Process-Dependent Reversible Mechanochromic Luminescence of Bismuth based Polymorphs O. Toma, N. Mercier,*C. Botta* J. Mater. Chem. C., 2016, 4, 5940-5944.





2- PCPs based on viologen-carboxylate ligands.



While the main strategy to increase the H2 or CO2 uptake has been to introduce coordinatively unsaturated metal centers, we have recently proposed to use organic ligands bearing positive charges. The PCPs which are aimed are based on “bipyridinium-carboxylate” ligands.Not only ensuring the cationic nature of organic linkers, such moieties have capabilities to make donor-acceptor interactions with guest molecules (sensor applications). The first results show that some materials exhibiting different photo- or thermochromic properties depending on the adsorbed molecule (2-1).



2-1 Photo-, Thermo-chromic and Adsorption Properties of Porous Coordination Polymers based on Bipyridinium Carboxylate Ligands

O. Toma, N. Mercier,* M. Allain, A. Kassiba, J. P. Bellat, G. Weber, I. Bezverkhyy. Inorg. Chem., 2015, 54, 8923-8930 (WS 07/2016: 3 citations)




3- Photochromic viologen based hybrids


The key parameters causing the photochromic properties of methylviologen chlorobismuthate hybrids have been explored. Several derivatives have been synthesized to see the effects of the anionic oligomer size, of the substituting of Bi by Sb, Cl by Br or MV2+ by other viologens (V), on the photo-induced charge transfer process (3-1, 3-2). All these results have been summarized in an invited article of Microreview type in Eur. J. of Inorg. Chem. (3-3).




3-1 Photochromism, Electrical Properties and Structural Investigations of a Series of Hydrated Methylviologen HaloBismuthate Hybrids:….
N. Leblanc, W. Bi, N. Mercier,* P. Auban-Senzier and C. Pasquier
Inorg. Chem. 2010, 49, 5824-5833 (WS 07/2016: 36 citations)


3-2 Stable Photo-Induced Separated Charge State in Viologen halometallates: Some Key Parameters.
N. Leblanc, M. Allain, N. Mercier*, L. Sanguinet
Cryst. Growth Des. 2011, 11, 2064-2069 (WS 07/2016: 40 citations)


3-3 The Templating Effect and Photochemistry of Viologens in Halometalate Hybrid Crystals
N. Mercier*
Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 19–31 – microreview –(WS 07/2016 : 15 citations)





4- Ferroelectric hybrid perovskites


A new family of hybrid ferroelectrics with the formulation of (MV)[M(III)X5] (MV2+ methylviologen, M= Bi, Sb; X= Cl, Br, I) has been discovered (4-1, 4-2). In particular, the mixed halide hybrid (MV)[BiI3Cl2] is very interesting : its polarization curve shows an ideal hysteresis and its saturated polarization is of 15 mC.cm-2 at 298K, which was a record in the field of hybrid ferroelectrics (4-1).



4-1 Large Spontaneous Polarization and Clear Hysteresis Loop of a Room Temperature Hybrid Ferroelectric Based on Mixed Halide [BiI3Cl2] Polar Chains and Methylviologen Dication.
N. Leblanc, N. Mercier,* L. Zorina, S. Simonov, P. Auban-Senzier, C. Pasquier*
J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14924 (WS 07/2016: 38 citations)


4-2 Thermally induced Bi(III) lone pair stereoactivity: Ferroelectric Phase Transition and Semiconducting Properties of (MV)BiBr5 (MV= methylviologen)
W. Bi, N. Leblanc, N. Mercier,* P. Auban-Senzier, C. Pasquier
Chem Mater 2009, 21, 4099-4101 (WS 07/2016: 47 citations)




5- NLO switchable hybrid perovskites

The association of polarizable and acentric (ns2 lone pair stereoactivty) iodometallate anions to a disulfide derivative which can possess two chiral conformations, has lead to materials with switchable SHG properties along with the temperature (5-1, 5-2). The presence of a hysteresis in the SHG= f(T) curve shows that the change 1 (SHG active)) / 0 (SHG inactive) can be achieved by an external stimulus such as the pressure or irradiation.



5-1 A switchable NLO organic-inorganic compound based on conformationally chiral disulfide molecules and Bi(III)I5 iodobismuthate networks.
W.Bi, N. Louvain, N. Mercier,* J. Luc, I. Rau, F. Kajzar, B. Sahraoui
Adv. Mater. 2008, 20, 1013 (WS 07/2016: 111 citations)


5-2 Conglomerate to True Racemate Reversible Solid State Transition in Crystals of an Organic Disulfide Based Iodoplombate
N. Mercier,*A.-L. Barres, M. Giffard, I. Rau, F. Kajzar, B. Sahraoui
Angew. Chemie, Int. Ed. 2006, 45, 2100-2103 (WS 07/2016: 60 citations)




6- Semiconducting hybrid perovskites


 In the field of hybrid perovskites ((R-NH3)2M(II)I4 (R= alkyl, M=Sn, Pb)), we have proposed several strategies to increase mobilities of these materials (p- materials with FET mobilities up to 0.5 cm2 V-1s-1). The main strategy to reduce the VB-CB gap was to design materials with limited distorsions of inorganic layers, by selecting suitable organic cations able to make hydrogen and halogen bonding (6-2, 6-3). All these results have been summarized in an invited article (Highlight type-CrysEngComm (6-1)).

 


6-1 Structural Diversity and Retro-Crystal Engineering Analysis of Iodometalate hybrids
N. Mercier,* N. Louvain, W. Bi
CrystEngComm 2009, 11, 720-734 – Highlight article (WS 07/2016: 81 citations)


6-2- Reduced Band Gap Hybrid Perovskites Resulting from Combined Hydrogen and Halogen Bonding at the Organic-Inorganic Interface
S. Sourisseau, N. Louvain, W. Bi, N. Mercier,* D. Rondeau, F. Boucher, JY Buzaré, C. Legein
Chem. Mater. 2007, 19, 600 (WS 07/2016: 86 citations)


6-3 Unique hydrogen bonding correlates with a reduced band gap and phase transition in the hybrid perovskites (HO-(CH2)2-NH3)2PbX4 (X = I, Br)
N. Mercier,* S. Poiroux, A. Riou, P. Batail
Inorg. Chem. , 2004, 43, 8361 (WS 07/2016: 66 citations)


6-4 Effect of mono- versus di-ammonium cation of 2,2’-bithiophene derivatives on the structure of organic-inorganic hybrid materials based on iodo metallates
X.-H. Zhu, N. Mercier*, P. Frère, P. Blanchard, J. Roncali, M. Allain, C. Pasquier, A. Riou
Inorg. Chem. 2003, 42, 5330 (WS 07/2016 : 87 citations)




Groupe Avarvari



a. Chiralité et tétrathiafulvalènes (Narcis Avarvari, Ion Danila, Thomas Biet, Flavia Pop, Thomas Cauchy)



Une direction récente dans le domaine des matériaux moléculaires multifonctionnels est constituée par les conducteurs chiraux, dont un des intérêts majeurs est l'effet électrique magnéto-chiral anisotrope. Cet effet, observé en particulier sur les nanotubes de carbone chiraux, rend compte de l'influence de la chiralité sur la conductivité d'un matériau chiral et il serait observable dans les propriétés de transport sous champ magnétique. Cependant, l’association chiralité – électroactivité est intéressante à plus d’un titre : modulation des propriétés chiroptiques en fonction de l’état d’oxydation du TTF ; agrégats électroactifs (gels, nanofibres, etc.) par chiralité supramoléculaire ; influence du désordre structural sur les propriétés de conductivité ; ligands électroactifs pour la catalyse énantiosélective.




A cet égard nous développons plusieurs familles de donneurs chiraux : TTF-oxazolines, TTF-sulfoxydes, BEDT-TTF méthylés, tris(TTFs) de symétrie C3.


La collaboration avec des physiciens de la matière condensée pour l’étude des propriétés de transport est très active.
1) “Tetrathiafulvalene based phosphino-oxazolines: a new family of redox active chiral ligands” C. Réthoré, M. Fourmigué, N. Avarvari, Chem. Commun. 2004, 1384–1385.
2) “Chiral Molecular Metals: Syntheses, Structures and Properties of the AsF6− Salts of Racemic (+/−), (R)- and (S)-Tetrathiafulvalene-Oxazoline Derivatives”, C. Réthoré, N. Avarvari, E. Canadell, P. Auban-Senzier, M. Fourmigué, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5748–5749. >
3) "Chiral tetrathiafulvalene based phosphine- and thiomethyl-oxazoline ligands. Evaluation in palladium catalysed asymmetric allylic alkylation", C. Réthoré, I. Suisse, F. Agbossou-Niedercorn, E. Guillamón, R. Llusar, M. Fourmigué, N. Avarvari, Tetrahedron 2006, 62, 11942–11947. >
4) ″Chemo- and Enantioselective Sulfoxidation of Bis(ethylenedithio)-Tetrathiafulvalene (BEDT-TTF) into Chiral BEDT-TTF-Sulfoxide″, M. Chas, M. Lemarié, M. Gulea, N. Avarvari, Chem. Commun. 2008, 220–222.
5) “Chiralité et électroactivité : des conducteurs moléculaires à la catalyse asymétrique. Précurseurs électroactifs chiraux basés sur le motif tétrathiafulvalène-oxazoline (TTF-OX)”, N. Avarvari, Actualité Chimique (account article), 2009, 333, 18–24.
6) “Supramolecular Electroactive Organogel and Conducting Nanofibers with C3-Symmetrical Architectures”, I. Danila, F. Riobé, J. Puigmartí-Luis, Á. Pérez del Pino, J. D. Wallis, D. B. Amabilino, N. Avarvari, J. Mater. Chem. 2009, 19, 4495–4504.
7) “Strategies towards chiral molecular conductors”, N. Avarvari, J. D. Wallis, J. Mater. Chem. (feature article) 2009, 19, 4061–4076.
8) “C2-Symmetric chiral tetrathiafulvalene-bis(oxazolines) (TTF-BOX): new precursors for organic materials and electroactive metal complexes”, F. Riobé, N. Avarvari, Chem. Commun. 2009, 3753–3755. >
9) “Order versus Disorder in Chiral Tetrathiafulvalene–Oxazolines Radical Cation Salts: Structural, Theoretical Investigations and Physical Properties”, A. M. Madalan, C. Réthoré, M. Fourmigué, E. Canadell, E. B. Lopes, M. Almeida, P. Auban-Senzier, N. Avarvari, Chem. Eur. J. 2010, 16, 528–537.
10) “Electroactive oxazoline ligands”, F. Riobé, N. Avarvari, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1523–1533.



b. Ligands électroactifs (Narcis Avarvari, Abdelkrim El-Ghayoury, Thomas Biet, Diana Branzea)



L'association covalente d'unités redox TTF et de divers ligands est intéressante pour plusieurs raisons. Il s'agit tout d'abord de préparer des complexes de coordination électroactifs, dans lesquels il peut y avoir une communication électronique entre le métal coordiné et le fragment TTF.Dans ce cas, les propriétés redox du dérivé TTF peuvent varier en fonction du fragment métallique coordiné et, réciproquement, la densité électronique sur le métal peut être influencée par l'état d'oxydation du TTF. Un autre aspect est constitué par le rôle assembleur que le métal peut jouer, par l'assemblement de deux ou plusieurs unités redox actives TTF dans sa sphère de coordination. Un troisième point important est lié à la thématique des matériaux moléculaires multifonctionnels.




1) “Tetrathiafulvalene-based group XV ligands: Synthesis, coordination chemistry and radical cation salts”, D. Lorcy, N. Bellec, M. Fourmigué, N. Avarvari, Coord. Chem. Rev. (review article) 2009, 253, 1398–1438.




c. Dimères rigides, valence mixte intramoléculaire (Narcis Avarvari, Ion Danila)



La connexion covalente directe ou à travers des espaceurs de deux ou plusieurs unités TTF représente une voie d'accès à des systèmes multi-redox, dans lesquels le contrôle du degré de communication électronique intramoléculaire, à travers les liaisons ou à travers l'espace, est d'une importance primor- diale dans l'optique d'accéder à des états de valence mixte. Dans ce contexte nous développons une famille de bis (TTFs) rigides comportant des ponts hétéroatomiques.



1) “1,4-Dihydro-1,4-diphosphinine Fused with Two Tetrathiafulvalenes”, N. Avarvari, M. Fourmigué, Chem. Commun. 2004, 2794–2795.


2) "Intramolecular Mixed Valence State Through Silicon or Germanium Double Bridges in Rigid Bis(Tetrathiafulvalenes)", F. Biaso, M. Geoffroy, E. Canadell, P. Auban-Senzier, E. Levillain, M. Fourmigué, N. Avarvari, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5394–5400.


3) “Rigid Bis(Tetrathiafulvalenes) Doubly Bridged by Phosphino Groups and Derivatives: Synthesis and Intramolecular Mixed Valence State”, I. Danila, F. Biaso, H. Sidorenkova, M. Geoffroy, M. Fourmigué, E. Levillain, N. Avarvari, Organometallics 2009, 28, 3691–3699.



d. Systèmes donneur-accepteur (Narcis Avarvari, Flavia Pop, Thomas Cauchy)

Nous avons entamé une étude systématique autour de nouveaux dérivés donneur-accepteur, présentant un transfer de charge intramoléculaire(ICT), car le potentiel et l’intérêt de ce type de composés dans des champs d’applications tels l’électronique moléculaire et l’opto-électronique, les cellules solaires, ou l’optique non-linéaire ont été largement évoqués. Nous développons en particulier des familles de composés de type TTF-hétérocyles azotés.

 


1) “Mono- and Bis-Tetrathiafulvalene-1,3,5-Triazines as Covalently Linked Donor-Acceptor Systems: Structural, Spectroscopic and Theoretical Investigations”, F. Riobé, P. Grosshans, H. Sidorenkova, M. Geoffroy, N. Avarvari, Chem. Eur. J. 2009, 15, 380–387.





e. Réseaux de coordination étendus homo- et hétéro-polymétalliques (Narcis Avarvari, Abdelkrim El-Ghayoury, Diana Branzea)


Cette thématique est basée sur l'utilisation de nouveaux ligands de type bis(phosphonate) et tris(phosphonates) pour construire des réseaux de coordination par une approche raisonnée d’ingénierie cristalline.



1) “C3 Symmetric Tris(phosphonate)-1,3,5-triazine Ligand: Homopolymetallic Complexes and Its Radical Anion”, C. Maxim, A. Matni, M. Geoffroy, M. Andruh, N. Hearns, R. Clérac, N. Avarvari, New J. Chem.2010, DOI: 10.1039/c0nj00204f




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Frédéric Gohier  

 

 

 

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 Thèmes de recherche :

 

Synthèse de systèmes conjugués linéaires

 

pour le photovoltaique  

 Benzodifurane pi-étendu

 

THESE CHADY

 

 

Etudes sur amino-thiophène    

 

 

 

                                                      

Fonctionnalisation via
Activation de liaisons CH


THESE JEREMIE

 

 

 

pour l'antifouling 

Projet ANR AF-Electrocoatings

Préparation de matériaux pour l'antifouling      

THESE FANNY

  en électrochimie 

 

Greffage sur surface

THESE EWEN

 

 

Nouveaux sujets:  Chimie des carbohydrates et applications en antifouling et photovoltaïque

 

Collaborateurs

Pierre Frère

Charles Cougnon

Christine Bressy

 

Etudiants en thèse

Chady Moussalem (2010-2013)

Jérémie Grolleau (2013-2016)

Ewen Touzé (2015-2018)

Fanny Peigneguy (2017-)

 

 

 

Publications 2017

 

26- Electroactive polyacrylates bearing linear conjugated systems based on EDOT moieties. Faye, D.; Duong, T. H.; Vieitez, I.; Gohier, F.; Brisset, H.; Frere, P.; Briand, J.-F.; Leriche, P.; Bressy, C. Polymer 2017, 117, 17-24.

 27-Electrode grafting by oxidation of an amine catalyzed by a ferrocenyl “antenna” through intramolecular electron transfer. Touzé, E.; Dabos-Seignon, S.; Cauchy, T.; Gohier, F.; Cougnon, C. Electrochemistry Communications 2017, 82, 52.

 28- Rapid and green synthesis of complementary D-A small molecules for organic photovoltaics. Grolleau, J.; Gohier, F.; Allain, M.; Legoupy, S.; Cabanetos, C.; Frère, P. Organic Electronics 2017, 42, 322.

 29- Inside Cover: Low Band Gap Donor–Acceptor Conjugated Systems Based on 3-Alkoxy or 3-Pyrrolidino-4-cyanothiophene and Benzothiadiazole Units. Savitha, G. ; Moussallem, C. ; Allain, M. ; Gohier, F. ; Frère, P. Chemistry – An Asian Journal, 2017, 12, 1838-1838.

 30- Toward Sustainable Organic Semiconductors from a Broad Palette of Green Reactions. Faurie, A.; Grolleau, J.; Gohier, F.; Allain, M.; Legoupy, S.; Frère, P. Eur J Org Chem 2017, 2017, 2707.

31- Electrode grafting by oxidation of an amine catalyzed by a ferrocenyl "antenna" through intramolecular electron transfer. Touzé, E; Dabos-Seignon, S.; Cauchy, T.; Gohier, F. ; Cougnon, C. Electrochem. Com. 2017, 82, 52-55.

 

32- Improvement of electrochemical performances of catechol-​based supercapacitor electrodes by tuning the redox potential via different-sized O-protected catechol diazonium salts. Touzé, E.; Gohier, F.; Daffos, B.; Taberna, P.-L.; Cougnon, C. Electrochemica Acta 2018, 265, 121-130.

 

33- Facile synthesis and optical properties of extended TPA-Benzodifuran derivatives connected by cyano-vinylene junctions. Faurie, A.; Gohier, F.; Frère, P Dyes and pigments 2018, 154, 38-43.

 

34- 96X Screen-Printed Gold Electrode Platform to Evaluate Electroactive Polymers as Marine Antifouling Coatings

 



Mise à jour le 20/10/2011.

 

 

 


Présentation de l'équipe ERDySS

(Electrochimie, Réactivité, Dynamique
et Structuration de Surfaces)

 

 Responsable : Eric LEVILLAIN (DR - CNRS)

Permanents

ALEVEQUE Olivier (IE CNRS)

BRETON Tony (PR)

COUGNON Charles (CR CNRS - HDR)

DIAS Marylène (MC)

GAUTIER Christelle (CR CNRS)

Non-Permanents

CESBRON Marius (Doctorant MESR)

LOPEZ-MARIN Isidoro (Post-Doctorant ANR)

PICHEREAU Laure (PhD student MESR)

 

 

 
Résumé des activités de l'équipe ERDySS

 

Créé le 1er janvier 2008, le groupe ERDySS fédère des physico-chimistes relevant de la section 13 du CNRS, spécialistes de l'électrochimie et de la chimie organique, pour :

- développer une méthodologie fondamentale basée sur des méthodes électrochimiques pour établir des relations structure/propriétés afin de comprendre pourquoi une propriété spécifique observée en solution peut être conservée ou non lorsque la molécule est confinée sous forme de monocouche auto-assemblée (SAM) ou de multicouches,

- valoriser cette approche par l'étude de la réactivité interfaciale : transduction électrochimique, électrocatalyse, énergie, reconnaissance, structuration… etc.




Thématiques associées:

 




SAM mixtes : relations entre la réponse électrochimique et la distribution des sites redox. 











 

 





SAM mixtes : Modélisation et ségrégation de phase.

 

 











Electrocatalyse sur SAM mixtes.














SAM mixtes : Reconnaissance d'ions et transduction électrochimique.

 

 

 

 







Mono et multicouches organiques sur des substrats métalliques par réduction de cations diazonium.














Conception d’une batterie rechargeable entièrement organique.

















Spectroélectrochimie sur mono ou multicouches redox.











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